労働保険（労災保険・雇用保険）は農林水産業の一部を除き、労働者が1人でもいれば法人個人を問わず法律上加入しなければなりません。
その労働者がパート・アルバイトであっても同じです。労働基準法上の労働者がいない場合、例えば親子だけで事業をしている場合などを除いて殆どの事業が対象になります。
加入は、その事業を開始した日または労働者を雇った日が加入の日になりますので設立の日とか創業の日とは限りません。

有限会社（新たには設立できなくなりましたが）、株式会社のほか、合資会社、医療法人など法人といわれる会社組織は例外なく法律上加入しなければなりません。その他第一次産業（農林水産畜産）と接待娯楽業（旅館・料理店・飲食店・映画館・理容業など）、法務業（弁護士・税理士など）、宗教業（神社仏閣教会など）を除く、他の個人事業は労働者が5人以上であれば強制加入になります。
ですから法人を設立した日、前記4業種を除く個人は労働者が5人になったときが加入しなければいけない日です。
労働保険と違うところは法人であれば、社長や役員でも被保障者になりますので、社長さん1人の会社であっても法人ですと強制加入になります。

労働基準法には第41条の労働時間、休憩および休日に関する適用除外のところに「監督もしくは管理の地位にあるもの」として管理監督者が出てきますが、その説明がありません。
一般的には課長以上を、大企業になると係長以上を管理監督者として処遇しているところも見られますが、法律上の解釈は違います。
「管理監督者」ほど社会の現実と法律上の解釈がかけ離れているものはありません。
行政通達（昭22.9.13　基発第17号、昭64.3.14基発150号）には管理監督者は
『部長・工場長など労働条件の決定その他労務管理について経営者と一体的な立場にある者』とし、その具体的な条件として

1. 企業の人事労務管理方針の決定に参画し、経営者と一体的な立場にある者
2. 労務管理上の指揮監督権を有し、一般従業員を事業主に代わって使用する者であること
3. 自己の勤務について自由裁量権限があり、出退勤について就業規則上および実態上厳格な制限を受けない地位にあること
4. 3の管理監督的地位に対して管理職手当てなど特別な給与が支給されていること

の以上4つを満たしていなければならないとされています。
また、役職名ではなく実態がどうかを問われますので、課長であるから部長であるからというだけでは判断できないことになります。

その事業所に所属する従業員の半分以上が加入している労働組合がある場合はその労働組合の代表が自動的になりますが、そうでないケースがほとんどですね。
まず労働基準法施行規則第6条の2に

1. 管理職務者でないこと
2. 何のために選ぶのかということ

を明らかにして行われる投票や挙手などの方法による手続きにより選出されたものと規定されて、両方の要件を満たさなければならないことになっています。
ですから会社にとって都合の良い人を勝手に指名するという方法はいけないということになります。
また「投票や挙手など」の「など」は何かというと「労働者の話し合い、持ち回り決議など労働者の過半数が当該者の選任を支持していることが明確になる民主的な手続きが該当する」（平11.3.31.基発第169号）ということですが、候補者の氏名と選出目的を記載した文書を回覧し、賛成の人は署名してもらうという方法も良く取られています。
従業員の過半数というときの従業員の範囲はどこまでなのかということですが、法律上の解釈では労働基準法第9条の労働者が該当するとされていまして、つまり役員を除き、管理監督者やパート、休職者を含んで従業員全員の過半数とされています。